دوران کودکی
او در ششم ژانویه سال 1883، در خانواده‌ای مسیحی مارونی منسوب به مارون قدیس که به خلیل جبران شهرت داشتند، در البشری، ناحیه‌ای کوهستانی در شمال لبنان به دنیا آمد. مادرش زنی هنرمند بود که کامله نام داشت. مادر جبران کامله رحمه، سی ساله بود که جبران را از شوهر سومش خلیل جبران به دنیا آورد. شوهرش مردی بی مسئولیت بود و خانواده را به ورطه فقطر کشاند. جبران خلیل یک برادر ناتنی به نام پیتر، شش سال بزرگتر از خودش، و دو خواهر کوچکتر به نام های ماریانه و سلطانه داشت که در تمام عمرش به آن ها وابسته بود. از آنجا که جبران در فقر بزرگ می‌شد، از تحصیلات رسمی بی بهره ماند و آموزش هایش محدود به ملاقات های منظم با یک کشیش روستایی بود که او را با اصول مذهب و انجیل و زبان های سوری و عربی آشنا کرد. جبران هشت ساله بود که پدرش به علت عدم پرداخت مالیات به زندان افتاد و حکومت عثمانی تمام اموالشان را ضبط و خانواده را آواره کرد. سرانجام مادر جبران تصمیم گرفت با خانواده اش به امریکا کوچ کند. در 25 ژوئن سال 1895، جبران در دوازده سالگی با مادر، برادر و دو خواهرش لبنان را ترک و به ایالات متحده امریکا رفت و در بوستون ساکن شد. وی در بوستون به مدرسه رفت، در مدرسه، اشتباهی در ثبت نام، نام او را برای همیشه تغییر داد و به کهلیل جبران Kahlil Gibran تبدیل کرد که علی رغم تلاش هایش برای بازیابی نام کاملش، تا پایان عمرش بر جا ماند. جبران در سال 1896 با فرد هلند دی ملاقات کرد و از آن به بعد وارد مسیر هنر شد. دی جبران را با اساطیر یونان، ادبیات جهان، نوشته های معاصر و عکاسی آشنا کرد.
بازگشت به لبنان
همچنین دختر جوانی به نام « ژوزفین پی بادی» که ثروت سرشاری از ذوق و فرهنگ داشت دل به محبت این نوجوان بست و در رشد و کمال او بسیار موثر واقع شد. وی در امریکا به نگارگری پرداخت و در سال ۱۹۰۸ وارد فرهنگستان هنرهای عالی در پاریس شد و مدت سه سال زیر نظر تندیسگر معروف «اگوست رودن» درس خواند. رودن برای جبران آینده درخشان و تابناکی را پیشبینی نمود. زنان دیگری نیز بعدها در زندگی جبران ظاهر شدند که از همه مهم‌تر خانم «مری هسکل» و «شارلوت تیلر » است. این دو زن اخیر بخصوص خانم هسکل شاید بیشترین تأثیر را در زندگی فرهنگی و هنری و حتی اقتصادی جبران داشته‌اند. اما جبران پس از حدود سه سال اقامت در امریکا به شوق زادگاه و عشق به آشنایی با زبان و فرهنگ بومی خویش به وطن بازگشت. جبران که به کمک فرد هلند دی کم کم وارد حلقه بوستونی ها شده بود و شهرت کوچکی به هم زده بود، با نظر خانواده اش تصمیم گرفت به لبنان برگردد تا تحصیلاتش را به پایان برساند و عربی بیاموزد. جبران در سال 1898 وارد بیروت شد و به «مدرسه الحکمه» رفت. جبران در این دوره کتاب مقدس را به زبان عربی خواند و با دوستش یوسف حواییک، مجله‌ای به نام «المناره» منتشر کرد که حاوی نوشته های آن دو و نقاشی های جبران بود.